Enligt legenden tävlade republikerna Florens och Siena under medeltiden om området Chianti mellan städerna. För att fastställa en definitiv gräns skulle en ryttare från varje stad gallopera mot mitten när en utvlad tupp gol. Mötespunkten skulle bli gränsen. I Florens valdes en svart tupp som fick fasta. I Siena valdes en mild vit tupp som fick mat i överflöd. På tävlingsdagen började den hungriga svarta tuppen gala före gryningen och Florens riddare fick ett långt försprång. Riddarna möttes bara 12 km från Sienas murar, nästan hela Chianti kom att tillhöra Florens och symbolen för Chianti Classico är ännu idag en svart tupp.
Denna Chianti framställs på pressas på druvor från kuperade jordar med en blandning av sandiga, leriga och kalkrika jordar.
Livligt rubinrött vin som tenderar mer åt granatrött när det lagras. Aromen är intensiv och karakteristisk för Sangiovese med en fruktig bouquet med doft av viol och lätt inslag av körsbär. Den rika smaken är torr och harmonisk med lätta tanniner som utvecklas till en sammetslen eftersmak. Särskilt god till kryddigare rätter, till stekar eller till grillat kött, samt till lite rustikare mat som smakrika pizzor eller pastarätter. Även god till charkuterier och mellanlagrade ostar. Tål att lagras i några år. Bör serveras vid en temperatur på 16-18°C.